Dalam film komedi romantis “The Object of My Affection”, Paul Rudd menjadi teman sekamar sekaligus sahabat Jen yang berorientasi homoseksual. Dalam kehidupan nyata, dua sejoli ini benar-benar berpacaran setelah selesai syuting film tersebut pada tahun 1998. Hubungan itu hanya berlangsung selama setahun, dan lucunya, beberapa tahun kemudian Paul kembali bertemu dengan Jen di lokasi syuting “Friends” dimana Paul berperan sebagai Mike, kekasih dan kemudian menjadi suami karakter Phoebe Buffay. Kebetulankah?

Pasangan Jen-Brad Pitt bisa dibilang adalah America’s Sweetheart, dimana keduanya berparas menarik dan figur publik terkenal. Bisa dibilang, Pitt adalah cinta sejati untuk Jen karena kabarnya Jen sudah merasa klik dengan Brad sejak kencan pertama mereka. Setelah berpacaran selama 2 tahun, mereka menikah secara privat pada Juli 2000 dengan pernikahan senilai USD1 juta. Sayangnya, Brad berpaling pada partner beraktingnya di film “Mr & Mrs. Smith”, Angelina Jolie, dan memporak-porandakan pernikahan mereka, hingga akhirnya perceraian mereka resmi selesai pada Oktober 2005. Fakta uniknya adalah, Brad juga pernah menjadi bintang tamu di serial yang mempopulerkan namannya, “Friends”, menjadi mantan teman sekolah karakter Rachel Green semasa sekolah.

Masa-masa “berduka” Jen pasca bercerai dari Brad diisi dengan kehadiran aktor Vince Vaughn. Kedekatan mereka mulai tercium sejak mereka sama-sama membintangi film romcom “The Break Up” pada pertengahan tahun 2005. Hubungan asmaranya dengan Vince yang rumornya menjadi rebounduntuk Jen, sebenarnya susah dibedakan, apakah itu hanya kedekatan antara sesama partner berakting dalam sebuah film atau beneran berpacaran, mengingat banyaknya beredar foto-foto candid mereka yang mesra di luar lokasi syuting. Terlepas dari itu, gosip mereka sudah bertunangan, dipatahkan dengan keputusan putus mereka pada Desember 2006.

Rebound man kedua untuk Jen adalah Paul Sculfor, seorang model asal Inggris. Ia mengencani model yang berkarakter wajah selintas mirip Brad Pitt ini pada tahun 2007, persis setelah hubungannya dengan Vince Vaughn berakhir. Seperti umumnya hubungan pelarian, Jen dan Paul hanya dekat untuk sejenak, dan kemudian Paul terlihat berkencan dengan another Hollywood A-List, Cameron Diaz.

Nggak pernah dikonfirmasi, tapi juga nggak pernah menyangkal. Seperti begitu kira-kira bentuk kedekatan Jen dan Orlando Bloom. Hubungan rahasia mereka tercium setelah beredar foto-foto candid mereka berdua, namun seperti disangkal secara halus dengan kabar kedekatan Orlando dengan model Victoria’s Secret yang menjadi istrinya sekarang, Miranda Kerr.

Owen Wilson sempat berniat mengakhiri hidup dengan memotong urat nadinya sesaat setelah ia dicampakkan oleh Kate Hudson pada tahun 2007. Lalu, nggak berapa lama kemudian, terdengar berita bahwa Owen mendapat sedikit “penghiburan” dengan kedekatan instannya bersama partnernya di film“Marley & Me”. Kabarnya, Owen mampu membuat nyaman Jen selama masa syuting dan mempunyai sense of humour yang cocok untuk Jen.

Jen sepertinya nggak bisa memisahkan diri dari cinta lokasi. Setelah Owen Wilson, Jen berpindah kepada Aaron Eckhart, co-star dalam film “Love Happens”. Sempat nggak terpisahkan untuk beberapa saat, namun akhirnya hubungan Jen-Aaron berakhir juga.

Sebagai sesama player, baik Jen dan John Mayer sebenarnya terbilang cocok. Dari awal kedekatan mereka sejak April 2008, Jen dan John sangat menyangkal bahwa mereka dekat, yang membuat kejaran paparazzi semakin menggila dan tabloid gosip bertambah liar dengan menjadikan apapun yang mereka lakukan sebagai headline. Hubungan mereka yang diwarnai putus sambung, akhirnya dikonfirmasi dengan kedatangan mereka sebagai pasangan di acara Academy Awrds 2009, tapi sayangnya mereka kemudian putus untuk selamanya, beberapa minggu setelah itu. Yang pasti, hubungan romantis ini, berarti untuk John hingga dijadikan sebuah lagu oleh penyanyi spesialis lagu cinta tersebut.

Dan kini, Jen kembali menjadi headline di mana-mana berkat spekulasi kehamilannya. Dugaan ini awalnya muncul setelah Jen dan kekasihnya sekarang, Justin Theroux, berlibur di Hawaii minggu lalu dimana nggak ada satu pun foto Jen yang terlihat mengenakan bikini selama berlibur. Selain itu, beberapa kesaksian beberapa orang mengatakan bahwa ia menyamarkan perutnya saat menghadiri acara anniversary Ellen DeGeneres dan Portia de Rossi pada 20 Agustus 2011 silam dengan model baju yang longgar dan sama sekali menolak minuman beralkohol selama berada di acara tersebut. Selain itu, ia juga dikabarkan telah berhenti merokok, yang menjadi kebiasaan buruknya yang paling susah untuk dihilangkan.

Beredarnya foto Jen sedang menghisap permen lollipop saat ia meninggalkan tempat praktek dokter bersama kekasihnya, Justin, pada awal Setember ini, semakin menguatkan dugaan bahwa Jen benar-benar hamil. Kenapa bisa begitu? Karena, pada umumnya, setelah kunjungan ke ginekolog, perempuan yang hamil di trimester pertama diberikan makanan manis untuk menjaga kadar gula tetap normal, karena biasanya perempuan hamil mengalami penurunan gula darah di awal masa kehamilan. Berbagai sinyal yang tertangkap lewat foto paparazzi ini, lambat laun semakin membuat publik yakin bahwa Jen sedang berbadan dua. Kita tunggu saja beberapa bulan lagi untuk semakin meyakinkan bahwa perempuan tercantik versi majalah “People” ini apa benar hamil atau hanya dugaan semata.