Warm Congratulation Jolie tampak sangat bahagia mendapat ucapan selamat yang begitu istimewa dari Pitt, ketika mereka menghadiri screening film The Changeling di New York Film Festival, pada Oktober 2008. Film ini membawa Jolie mendapatkan nominasi Oscar untuk Best Actress in a Leading Role, dan sejumlah kemenangan untuk kategori yang sama dalam Saturn Awards dan Satellite Awards.
Unscripted Moment Di sela-sela break syuting Jolie untuk filmnya bersama Johnny Depp, The Tourist, pada Februari 2010, Pitt datang berkunjung untuk memberi semangat melalui pelukan dan ciuman yang bisa ditonton orang-orang di sekeliling mereka secara gratis. Konon kabarnya, Pitt agak cemburu Jolie bermain dalam film ini, karena ia takut Johnny Depp jatuh cinta padanya. Ups!
Friendly Escorter Jolie menunggu Pitt sampai di dekatnya sebelum mereka berjalan bersama melintasi karpet merah pada perayaan Cannes Film Festival, Mei 2011 lalu. Di festival film tersebut, The Tree of Life diputar secara perdana di seluruh dunia. Meski Pitt nggak membawa pulang Oscar sebagai Best Actor untuk perannya dalam drama yang juga dibintangi Sean Penn ini, tapi ia berhasil memenangkan beberapa penghargaan lain untuk kategori yang sama dalam National Society of Film Critics Awards dan New York Film Critics Circle Awards.
Golden Couple Meski nggak berhasil membawa pulang piala Best Supporting Actor dalam Golden Globe Awards 2007 untuk perannya dalam Babel, Pitt tetap mendapat ucapan selamat yang diiringi kecupan mesra dari Jolie, yang menemaninya hadir di perhelatan yang digelar di Beverly Hilton Hotel, Beverly Hills, California. Film yang mendapat tujuh nominasi Oscar ini mendapat banyak respon positif dari berbagai kritikus dan reviewer film internasional.