Brad Pitt and Christina ApplegateNggak lama setelah putus hubungan dari Schoelen, Pitt langsung menggandeng Christina Applegate yang saat itu masih berusia 16 tahun.

Brad Pitt and SinittaDi akhir tahun 80-an, Pitt juga sempat diketahui mengencani Sinitta, pop star yang berjaya di dekade ini, selama 2 tahun. Selain Pitt, Sinitta pernah juga mengencani Simon Cowell yang diduga menjadi “jalan masuknya” untuk ikut serta dalam acara “The X-Factor”.

Brad Pitt and Juliette LewisDi awal tahun 90-an, Pitt menggandeng Juliette Lewis yang masih berusia 16 tahun dengan karier akting yang baru menanjak berkat akting gemilangnya di film remake “Cape Fear”. Di sini, nama Pitt pun mulai sudah terkenal, sehingga hubungannya dengan Lewis mendapat perhatian media.

Brad Pitt and Thandie NewtonPitt termasuk laki-laki yang nggak bisa sendirian terlalu lama, makanya pasca hubungannya dengan Lewis, ia berpacaran sebentar dengan aktris Thandie Newton yang menjadi lawan mainnya di film “Interview with The Vampire”. Terlalu casual dan singkatnya hubungan mereka, banyak yang nggak mengetahui bahwa Pitt dan Newton sempat dekat.

Brad Pitt and Claire ForlaniSaat syuting film drama romantis “Meet Joe Black”, Pitt mengakui masih dalam masa berkabung setelah hubungannya dengan Paltrow berakhir. Mungkin itu sebabnya ia juga nggak berpikir banyak untuk mengencani partner beraktingnya, Claire Forlani, sejenak.

Brad Pitt and Jennifer AnistonAkhirnya, the most eligible bachelor of the universe menikah juga, dan perempuan yang bisa mengajaknya ke altar adalah aktris Jennifer Aniston. Sumpah pernikahan unik yang diucapkan Aniston untuk selalu membuatkan Pitt banana milkshake kesukaannya, harus dipatahkan dengan pesona Angelina Jolie dan ketiga anak adopsinya setelah Pitt dan Jolie merampungkan film “Mr&Mrs. Smith”.