Memulai menjadi model cilik sejak berusia 3 tahun dan sudah berhasil menjadi aktris di umur 11 tahun, nggak membuat Lindsay Lohan bisa hidup dengan bahagia di umur 25 tahun. Gaya hidupnya yang dipenuhi pesta, pengadilan, dan masuk penjara, tanpa diikuti dengan prestasi kerja, membuatnya harus menghadapi masalah berikutnya, yaitu keuangan.